「我從小就一個人，國中就到餐廳打工，有段時間住在餐廳裡，生活寄託大概都在工作中。」吳永強回憶早年在大都市海鮮樓餐廳做外場服務，因為要陪客人喝酒、喊酒拳，常喝紹興酒上火導致流鼻血，每天早上起床第一件事就是先喝一大杯苦茶降火氣。
當年，大都市海鮮樓餐廳股東包括議員、電視製作人與建商，生意門庭若市，在還沒有信用卡的年代，餐廳會讓熟客簽帳，吳永強直言：「客人簽帳我們要背書，我哪裡有本錢？有一次總經理交代不能讓某桌客人簽單，對方當然很生氣，叫我跟他回去拿錢，門一開竟是賭場，排排站全是兄弟，嚇得我腿都軟了，幸好那位老大還算有風度，沒太為難我。」
三教九流的環境讓他提早成熟，加上口才好反應又快，備受賞識，吳永強20歲當兵期間，有西餐廳還聘他當顧問，利用休假日幫忙訓練外場人員、調整菜單，每週工作2天就有8,000元薪水，之後大都市海鮮樓餐廳得知後，竟付2倍薪水挖角，每週只需工作1天。
因很早出社會，當時只有國中學歷的吳永強警覺「不能一輩子只靠喝酒應酬」，他利用當兵閒暇時間自學，廣泛閱讀管理學相關書籍，退伍後，舉凡中小企業處有任何經營管理課程，他都會報名上課，把握時間充實自我。
