刻板印象阻發展 為母親動念回台
他坐在小時候的書桌前，聊起以前完全不想回台灣，甚至計畫把父母接到美國。但2009年，媽媽開始洗腎、跌倒摔斷腿、開刀，身體愈來愈孱弱，讓他興起回鄉照顧媽媽的念頭。2013年他回高雄演講，媽媽特地到漢來飯店看他，「她變得好瘦，我非常捨不得，家人都在這裡，我想回來，但回不來，台灣沒有軟體資訊產業，因為（社會）根本不重視。」
一個月後，他在美國過耶誕假期，爸爸打電話來，說媽媽因敗血症病危。「我一個人去機場排候補，回來時媽媽已經昏迷、插管，等於沒看到最後一面，但我覺得她是有知覺的，跟她講話的時候，心跳有變快。」他斷斷續續像擠牙膏似地說著說著，再多講一句，眼眶就要紅了。
別害怕面對失敗 成功只是種定義
2013年12月22日，他在臉書上真情告白：「從念大學開始我離開了她」「當年年少輕狂的遊子不見得有認真陪媽媽」「我握著她的手從溫暖到水腫，然後到冰冷，歷經煎熬。在心跳停止前，我摸著她的頭，喊：『奕瑾來看妳。』」
我們隨他到高雄大林蒲老家隔壁、母親曾任教的鳳鳴國小，他始終記得，從家門口走一段不到20公尺的路到學校找媽媽，小時候的他只覺得這段路好長。
母親走了4年後，他終於回到台灣築起軟體夢。我們到AI Labs採訪，辦公室座落在台北市承德路一幢大樓裡，周圍是鐵皮屋平房、塑膠家庭工廠、五金行，手工業與數位經濟比鄰而居。這裡的工程師用人臉辨識計算上下班時間，有人頂著爆炸頭，有人穿著拖鞋，地上有360度攝影無人機，牆上掛著雅婷鋼琴師繪製的圖畫…。杜奕瑾坐在一覽無遺的全透明辦公室裡緩緩對我們說：「我後來想想，台灣產業轉型這麼難就是因為太害怕失敗了。」又補充：「以軟體工程師的開發精神來說，你每天都在做實驗，每天都在面對失敗，其實失敗也沒什麼，就不斷做到最好。」
